根据《后汉书》和《三国志》记载的情况来看，曹操真的没信心能赢。只是他明白，作为一个领导者不管自己能不能看到希望，都要给别人希望。
1.曹操是真的没信心
由于相持时间太久，曹操这边粮草缺少、士卒疲惫。某天曹操对运粮兵说：“再有十五天就可以击败袁绍，你们就可以不用辛苦运粮了。”但事实上，他也不知道战争什么时候结束，更不知道自己会赢。
就在这次激励之前，曹操还给荀彧写信商量着要退兵回许都。只是荀彧没给曹老板台阶下，并且回信让他坚守。信中大致说了两层意思：第一，现在正是关键时期只要退兵就会彻底失败，所以只能坚守；第二，都已经相持了大半年了，坚持下去一定会有转机的，不可错失良机。
曹操知道自己没有退路只能坚持着，至于信中说的转机在哪，荀彧不知道，曹操也不知道。后来击败袁绍后，缴获了许都和军中与袁绍私通的书信，曹操说：“我自己都不能自保，何况其他人呢”，这绝对是曹操的真心话，也说明了曹操阵营也有不少人没那个信心。
2.曹操为什么会没信心？
官渡之战时，曹操面临兵力不足和粮草不足两大问题。
官渡之战时，曹操虽然拥有兖州、豫州、徐州和荆州的南阳郡，但这些都是四战之地，损耗严重。再加上袁绍的各种小动作让曹操的后方不断受到骚扰，尤其是南阳和汝南两郡，逼得曹操不得不分兵。以致在官渡战场兵不满万，而袁绍兵力十余万还没有后顾之忧。
在粮草储备上曹操也很匮乏，为了保护有限的粮草每次都是重兵押运，不但速度慢，运输损耗也大。在许攸投奔曹操时，粮草只够支撑一个月。如果没有许攸，只怕一个月后就不战自溃了。
3.这次胜利具有很大的偶然性
曹操虽然在前面的交锋中胜利不断，但毕竟实力悬殊。并未伤及袁绍根本，自己已经是粮少兵疲，无论如何取胜都是小概率事件。
谁能想到许攸会在这个时候带着大秘密来投奔？这是偶然性之一。
曹操带着五千人马偷袭乌巢的时候，袁绍偏偏又做出了一个错误决定：只派出少量兵力去救援乌巢，而去主攻曹操大营。
袁绍兵多，对粮食的消耗也比较大，所以粮草自然非常重要。另外，擒贼先擒王，如果集中兵力救援乌巢，也许曹操就交待在那里了，战争也就结束了。但袁绍偏偏没有采纳正确的建议，而去主攻曹操的大营。这是偶然性之二。
所以，曹操在官渡之战的胜利具有很大的偶然性，他并没有必胜的信心。但他是一个卓越的领导者，即便自己没有信心也要帮助大家树立信心。
