我觉得老一辈是哪一辈可能得分一分。
一类是70年代中及以前的老一辈。如果和他们讲当前就业形势不太乐观，我个人的感受是：他们确实很难理解，当然他们认同现在的经济环境没之前好了，失业看起来也确实很多，但，也是很难理解。
我个人的感受，主要原因包括：
①他们觉得自己那时候找工作也难，毕业了也是要么进体制，要么自谋生路。体制可不是一般人能进的，要么有点儿关系，要么就得学历高。可那个年代高中都很难考，更别说大学了，所以那个年代凭本事进体制的，现在也是优秀的人，工作不会特别难找；而那些靠关系进体制的，现在也能通过关系打点一份工作，公务员事业编需要统考不好进，烟草石油石化电信移动之类的总有地方吧？！所以，现在不好找工作的人得类比于之前没进体制的那批，而他们那个年代如果没进体制，那也就几条路，大多数也只能进厂、搬砖、开的士、蹬三轮、做服务员…当时的外企、民企还没有现在多。
②他们觉得他们也经历过失业的时候，他们经历过下岗潮。他们中很多人在下岗后就再也没有一份稳定的工作了…于是，他们为了生存什么活都得干，所以自然地，他们无法理解为什么现在的年轻人就不能送外卖快递？做保安保洁？进厂或搬砖？先生存再发展啊？
③提到“你们那时候房价不高啊！”，他们就更有话聊了：“在以前，工资也低啊！几十，一百多工资，对应大百、过千的房价，压力也不小啊！那时候万元户都是很牛的存在了。”如果继续说“那你们有父母的老房子住嘛。”他们也会说“没出去打工确实不知道那些在外打工的人怎么熬的，但肯定不会是刚出去就赚很多钱，要靠时间慢慢攒啊。”总之，他们的想法就是“刚毕业要求不用高，随着时间增长，面包会有的。”
④针对题主描述的空窗期问题，他们就更不能理解了：“谁会工作后除了生娃生病没事儿休息不工作？我们那个年代没有这样的吧”临了还给我补了一句：“吃空饷的除外，但是吃空饷的都是有背景的，现在你有背景，照样不难啊！”
所以，由于这个年代的人是真的吃过苦，也经历过下岗，大多数人也许会觉得：题主说工作在挑人？明明是现在的年轻人吃不了苦，3000的工作不干，加班多的工作不干，岗位差的工作不干…
一类是70年代末、80年代的老一辈（我属于这一辈）。如果和他们讲当前就业形势不太乐观，我个人的感受是：应该能理解。毕竟自己人到中年，就正经历着这种艰难时刻，所以也会理解到年轻一代更惨。