这个问题其实已经替自己回答了。古代的城，和现代所说的「城市」，并不是一回事。
我们的中学教材的中国古代史部分，随便一个版本都会提到唐代和宋代「市」的不一样，以此作为我国古代商品经济繁荣的一个重要标志。这里面牵涉的，就是「城」的概念和功能。
「城」从古代一直到民国时期，最根本的功能就是军事防御。因此，城垣的规格和形制，首要的因素就是军事，而不是考虑工商业的交通往来。除了题主提到的，大城市是不是真的能被城墙全部围住，也有反面的情形——古代一些镇守边关的城，还远不如解放后的一些因工矿而兴起的小城，城里住不满，也不适合到城外去开展生产生活。
所以围绕着城墙，就会存在一些历朝历代都会出现的情况。
一是城内必须优先安排象征皇权、神权以及属于军事、政治、教育功能的建筑物，剩下的地方才是居住和商业。
二是历朝历代只要经过一段时期的承平日子，城市总会发展起来，在城墙外围会有很多依附城市进行农业、手工业生产以及开展商贸活动的居民。一些经济活动要以城市为节点，但又不可能在城内开展，就会在城外形成集聚，例如泉州、广州等城市的外贸活动。
三是直到民国成立以前，绝大部分的「城」的功能都没有彻底偏废，不仅有宵禁制度，还规定百姓出行只准走特定的城门，对工商业构成很大限制，但也会因此产生一些集聚活动。
四是旧城发展到一定程度，有时会扩张加建新城。北京城和广州城都属于这种情况。
上图是清光绪六年（1880）的广州地图。此时第二次鸦片战争已经结束，正处于洋务运动。图中红色轮廓的便是明朝筑就、清朝沿用的广州府城。这个「城」分两部分，大块的是明初筑成的旧城，南边条块状的则是明朝后期加建的新城。
城外的南关、西关和东关地区，都有显著的居民区、商业区反映在地图上，甚至连河南沿岸地区都已经人口稠密。列强的租界选在西南一隅的拾翠洲，既有沙基涌与华界分隔开，又临近繁华的西关和西堤，外国军舰还可以开进旁边的白鹅潭，区位十分便利。由此可见城墙是确实围不住整个城市的，而市区又不断往「城」管不住的地方发展。
上图是1905年广州西北侧城墙（现盘福路）外的菜田。除了个别相当险峻的地方如越秀山的北城墙外，沿城墙外围的大部分区域，都会发展出大量的农业、手工业和商业。
例如清朝实行海禁政策，沿海的部分民众就被迁到广州府城外的「宜民市」居住，即现在的西华路，「宜」通「移」之义。例如明代旧城外南边的护城河玉带濠，明代就是如南京秦淮河般热闹的烟花之地，明末被围入城内，民国以后被加盖成暗渠。南关外直抵珠江的大片区域，一直是码头林立、商贸繁华之地。西关平原则由于水网密布，清代中后期逐渐发展起纺织业和其他商业，成为广州最富庶的地区。大东门外因离水路较远，又是通往东郊的必经之路，因而到处是乱葬岗、老人院和义庄。
需要特别指出的是，城墙是很少用石头砌的。多数是用城砖包裹夯土。有的历史上长期贫困的小城，还要到明代以后才筑得起砖墙，之前一直用土墙。古装戏里面高大、整齐的砖墙，多数是假象。
国父孙中山和广州市首任市长孙哲生两父子，在开辟财路方面特别精明。其筹措军饷的其中一计，便是拆了广州的城墙拿墙砖出卖。比起六十年代西安市民拆城墙回家垫脚，实在高明（狡猾）得多。