《劳动合同法实施条例》第六条　用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当依照劳动合同法第八十二条的规定向劳动者每月支付两倍的工资，并与劳动者补订书面劳动合同；劳动者不与用人单位订立书面劳动合同的，用人单位应当书面通知劳动者终止劳动关系，并依照劳动合同法第四十七条的规定支付经济补偿。

前款规定的用人单位向劳动者每月支付两倍工资的起算时间为用工之日起满一个月的次日，截止时间为补订书面劳动合同的前一日。

因此，你可以申请2021年12月16日到2022年9月30日期间未签订劳动合同的双倍工资。同时，应该二倍工资差额系惩罚性赔偿，不是劳动报酬，不适用特别诉讼时效，建议你在12月16前提起仲裁，否则在12月16日后在诉讼，超过的日期的二倍工资，仲裁机构可能不予支持，具体以当地仲裁机构判断为准。

以上仅是个人意见，仅供参考。如有疑问可以留言。