两个原因：
一个逆天的猜测(注意，只是猜测)：校长借刀杀人，放共军过长江，干掉桂系。
一个客观的：美元花完了。
先说第一点：校长借刀杀人
1949年4月前，校长面临一个悖论：
如果桂系保住长江，李宗仁必然威望大涨，美国、买办、大地主都会倒向桂系，甚至去了台湾的陈诚，都得效忠新总统。
道理很简单，合法的几个大佬中，谁能保护他们财产，他们就效忠谁。中国又不是幕府制国家，发号施令要讲名正言顺，而总统是李宗仁，最重要的，李宗仁本身也是白手起家的枭雄(不要被电视剧误导了)，人家手里有地盘有兵有人才，时机一到扳倒老蒋并不是没机会。
如果李代总统真掌握实权了，必然要犒赏三军，钱从哪里来？自然是清算四大家族，同时把台湾的钱拿回来。老蒋此时最好的结局，就是带点私房钱“出国考察”。
如果桂系保不住长江，李代总统威望大跌，那他老蒋就还是美国、买办和大地主的最优选择(毕竟这个阶层很难选老共)。但问题是，共军有可能把他们一锅端了。
所以，校长想法是：放共军过江，李代总统垮台或威望暴跌。然后自己的黄埔嫡系自己死守上海，坚持半年、1年美国介入，甚至三次世界大战爆发；再不行，台湾此时也没选择了，他将牢牢掌握台湾，有退路。
有人说：自古以来都是守长江，守上海不合兵法，无险可守。老蒋没那么傻。
那是“自古以来”，站在校长角度、看最近100年的历史是不一样的。太平天国时，洋枪队就扛住了李秀成的进攻；再往后，1.28事变也是日本人守住了；再往后，淞沪会战日本人更是背靠上海，扛住了几十万中国最精锐的军队进攻，进而翻盘，而淞沪会战的中方指挥者正是校长！
何况校长又不求翻盘，只要坚守几年，外部援助进来、共军伤亡惨重，就有概率反推回去。
具体部署是：汤恩伯把主力放到江阴以东，杂牌布置在南京周边，门户大开。共军一旦渡江，立即撤往苏州、上海坚守。只是没想到，共军那么强，渡江那么快；其次江阴要塞忽然失手，部队被堵截，同时上海的混凝土防线没来得及构筑。
第二点：美元花完了。
2.1、钱本来就不多
美军二战吊炸天，东边诺曼底登陆，西边百艘航母对攻，那是每年200-800亿军费砸出来的。
抗战时，老蒋把美国援助节省下来，攒了约8亿美金，要支撑400万国军，吓唬谁呢？
国军的猴版美械师，平均2000万美元一个。设备可以捡美国不要的，但保养维护得靠自己啊。大军往共军呆的深山老林里猪突，燃油、零配件、炮弹都要花钱，大型载具打一个少一个。
2.2、钱花哪里了
陆军花钱还是小头，关键老蒋瘾大玩空运，把部队运到东北，给长春十万大军空运半年。什么档次，把自己当美军了。希特勒表示我要能靠空运维持几十万人半年的补给，早把莫斯科踏平了。德国都玩不起的套路，中国你能玩？
国军烧航空燃油直接把外汇干没了。
不得不搞出金圆券来搜刮民间黄金，搞出津巴布韦都甘拜下风的通货膨胀。
三大战役后，军饷等于没有，先进装备也没了。
构筑长江防线，保卫沪宁杭，你得有钢筋水泥、得有汽车+柴油运物资，物资在哪里？
钱去哪里了呢？自然委员长止损，把剩余的钱运台湾了。
49年4月渡江，一年就打到海南岛，放眼历史真没第二家了，国民党可是革命政权啊。
被嘲讽的南明李定国坚持了十几年，连皇帝投降后的南宋都坚持了三年。
是战略决策错了吗？当然不是，不守长江守沪宁杭，前面讲过，100年前洋枪队守上海轻轻松松，12年前老蒋搞淞沪会战、想把日本人赶下海，被打得一塌涂地。
洋枪队行，日本人行，我蒋总裁自然也行！！！
当然，也别说老蒋无能，几亿美元从46年开始搞这么大场面，坚持三年，就这点老蒋比美国所有名将都要强。
某种程度上，解放战争中最强的国军，都在大陆的电影和电视剧里。
有人问，共军还没有8亿美金呢，咋就顶住了？
因为征税能力强啊，这个问题涉及基层党建，就不展开了。
最后一个问题：如果李宗仁不逼宫，委员长杀红眼，把本该运到台湾的约2亿美金all in在大陆，会有变化吗？
估计能多坚持1年，第一，长江防线会用心经营，第二，上海、宁波这种背靠大海的城市，真花钱把混凝土防线搞起来，还有海空军支撑，海军还可以骚扰长江补给，夺取的确有难度，
但结果不变，大陆战争不结束，朝鲜战争大概率要推迟，美国还是没动力介入。