《红楼梦》有不少地方展现了作为姑苏地域文化代表之一的戏曲艺术“昆曲”。
在明清时期风靡各地的昆曲发源于苏州昆山，是姑苏文化中一颗亮眼的明珠。
《红楼梦》反映的是清代四大家族的兴衰史。在这部巨著中昆曲有着不容忽视的作用。
作为戏曲，昆曲既是小说中大家族重要的娱乐消遣活动，还是人物不同境况下情感或者命运的隐喻。
《红楼梦》第十六回中有这样的描述：
贾蔷又近前回说：“下姑苏聘请教习，采买女孩子，置办乐器行头等事，大爷派了侄儿，带领着来管家两个儿子，还有单聘仁、卜固修两个清客相公，一同前往，所以命我来见叔叔。”
贾府拥有自己家养的戏班“梨香院十二官”（芳官，龄官等都是具有昆曲旦角特色的名字），由贾蔷负责从姑苏采买女孩，并聘请教习。
这个戏班平时学习，排练和表演的主要剧种就是昆曲，主要目的是为了贾府众人平时里或者重要场合的娱乐。
昆曲的一个经典剧目《牡丹亭》在《红楼梦》很多地方都反复出现。
第十八回元妃省亲的重要场合，昆曲《牡丹亭》出现了。
（元妃）点了四出戏：第一出《豪宴》；第二出《乞巧》；第三出《仙缘》；第四出《离魂》。……少时，太监跪启：“赐物俱齐，请验等例。”乃呈上略节。贾妃从头看了，俱甚妥协，即命照此遵行。太监听了，下来一一发放。
《离魂》是《牡丹亭》中核心的一折戏，讲述杜丽娘因为情伤逝世。
更为重要的场景是第二十三回中，林黛玉听《惊梦》落泪。
原文中这样描述：
“这里林黛玉见宝玉去了，又听见众姊妹也不在房，自己闷闷的。正欲回房，刚走到梨香院墙角上，只听墙内笛韵悠扬，歌声婉转。林黛玉便知是那十二个女孩子演习戏文呢。……偶然两句吹到耳内，明明白白，一字不落，唱道是：“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣。”林黛玉听了，倒也十分感慨缠绵，便止住步侧耳细听，又听唱道是：“良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院。”听了这两句，不觉点头自叹，心下自思道：“原来戏上也有好文章。可惜世人只知看戏，未必能领略这其中的趣味。”想毕，又后悔不该胡想，耽误了听曲子。又侧耳时，只听唱道：“则为你如花美眷，似水流年……”林黛玉听了这两句，不觉心动神摇。又听道：“你在幽闺自怜”等句，亦发如醉如痴，站立不住，便一蹲身坐在一块山子石上，细嚼“如花美眷，似水流年”八个字的滋味。忽又想起前日见古人诗中有“水流花谢两无情”之句，再又有词中有“流水落花春去也，天上人间”之句，又兼方才所见《西厢记》中“花落水流红，闲愁万种”之句，都一时想起来，凑聚在一处。仔细忖度，不觉心痛神痴，眼中落泪。”
昆曲以笛子主奏，唱腔婉转缠绵。唱词中描绘了杜丽娘感叹青春易逝，情爱难寻的伤春心事。
这些昆曲经典的唱词一下子引发了黛玉强烈的情感共鸣（对于自身的身世，朦胧爱情的忧虑），成为她抒发感情（心伤落泪）的隐秘的情感载体。