香港整个地盘只有港九新界和离岛，台湾的地盘却是台澎金马。香港人口是700多万，台湾虽然有2300万人，但是要北部最繁华的台北市、新北市、基隆市加起来才勉强接近700万，里面还包含很多农村人口。这是基本的地理知识，提这个问题之前不会不知道吧？
香港歌手和台湾歌手举办演唱会的差别，远远超过这个问题的描述。香港歌手不仅开巡回演唱会，还常常在同一地点连开多场演唱会。香港最重要的演唱会场地是红磡体育馆（未来有可能让渡给启德体育园），1983年开幕至今，在此举办演唱会场数最多的前三位分别是谭咏麟、徐小凤和张学友。其中徐小凤还曾于1992年在红馆连开43场。谭咏麟之所以被称为「谭校长」，也是因为上世纪80年代他开演唱会，就像夜校校长在给年轻人上课。这种规模，是台湾不可能达到的。而且这种现象还不是现在长年有大陆歌迷抵港入场观看才有的，而是2003年大陆游客可以随便到香港以前就已经存在了很长时间。
香港歌手在同一地点连开二三十场演唱会，其实是存在一些结构性因素的：
1、香港除了很难拿到档期的红磡体育馆，还有伊利沙伯体育馆、大会堂以及早期的利舞台等可以举办演唱会的场所，故而并非场场演唱会都能容纳数千人、上万人。
2、尽管过去大陆歌迷不能赴港观看，但香港歌手在八九十年代的影响力覆盖极广，谭咏麟、刘德华等人吸引到东南亚、台湾的观众很正常，张国荣还能吸引到日本和南韩的歌迷。香港歌手到东南亚演出更是家常便饭，叶丽仪连《上海滩》也要唱泰文版的。
3、有一些歌迷，同一主题的演唱会可能会看不止一次。
香港以区区弹丸之地成为国际演艺中心，直到近年才担心被新加坡抢走风头，这自然得益于香港演艺场馆发达和交通、接待设施的便利。红磡体育馆落成40多年，绝大部分时间都用于演唱会。近年新建的启德体育园，第一个开Show的谢霆锋更是场场爆满。
反观台湾，早前最重要的演唱会举办场所台北市中华体育馆于1988年被大火焚毁，此后经历30多年直到蒋万安上台，「大巨蛋」才宣告建成启用。国父纪念馆等一些可以用于举办演唱会的场所，比起香港的演艺场所实在是捉襟见肘。除却台北市，台湾能举办大型演唱会的也就高雄、台中等较大的城市，就算有场馆，也缺乏观众基础。
还有一点比较奇特的因素，可能是很多人想不到的。香港以粤语为基础的娱乐，在千禧年以前一直有严重的老年化倾向。上世纪六七十年代粤剧、粤语残片有很大的影响力，无线、丽的（后来的亚视）的电视节目画风非常成熟，现在看到的很多老演员在年轻时其实就已经非常显老。这从某种程度导致了，香港的流行文化长期都属于老少咸宜的类型。例如徐小凤，她年轻时的歌迷就有老有嫩，1983年何鸿燊给她颁金唱片奖时已经说自己喜欢听老女人的歌。现在她年近八旬，歌迷哪怕都集中在50-100岁，规模也非常可观。许冠杰在个人演唱会兴起以前就出道，到现在仍然开演唱会，如今的歌迷仍然涵盖18岁至80岁。而台湾除了邓丽君、猪哥亮、凤飞飞和后期的江蕙，很难有这样的歌手。张雨生、周杰伦、五月天在其全盛时期就不可能吸引年长的歌迷，哪怕张学良也可能听过周杰伦的歌。要形成像香港歌手那样的歌迷基础，恐怕要出一个同时集合陈小云、费玉清、伍佰、林俊杰风格的歌手，多唱些能够同时吸引中港台歌迷的口水歌。